奇普康利在26歲創辦了自己的精品飯店Joie de Vivre（法文：生命的喜悅），二十四年後，已經成為全美第二大精品飯店集團，在加州共有五十二處據點，從外人的角度來看，這都是個成功的創業故事，但就在2010年，奇普康利把Joie de Vivre賣掉了，根據他的說法「內心深處有個聲音告訴我，改變的時候到了」
兩年過後在2013年，Airbnb的創辦人兼執行長布萊恩切斯基慕名而來，他希望奇普康利能幫Airbnb，並請他擔任全球餐旅及策略部門主管，這時，奇普康利真正改變的時候來了，他變成了一位中年實習生。
當然，這是他的玩笑話，在「除了經驗 我們還剩下什麼？」這本書裡（2018年出版），奇普康利描述了這段奇幻旅程，他沒待過科技公司，從沒向比他年輕21歲的主管報告，他的數位技能在Airbnb趨近於零，他還同時要擔任執行長的導師和中年實習生，這可能比勞勃狄尼諾在「高年級實習生」的角色還要格格不入，但是奇普康利最終找到方法，讓嬰兒潮世代可以和千禧年世代互相學習，互為導師。
奇普康利認為，不管公司的商業模式是B2B、B2C、C2C或AtoZ，最終都會回到H2H (Human to Human），所以他的年齡（52歲）不是問題，數位技能不是問題，他的EQ、策略思維和領導力才是把團隊連結的成功關鍵
他的起手式很棒，剛加入Airbnb時，他期許自己成為標竿人物，所以制定了個人專屬的行為準則來經營個人品牌，這些作法包括：
1️⃣ 準時參加會議
2️⃣ 24hr 回復郵件
3️⃣ 即時回饋，不論是工作或私人，回饋前力求傾聽
4️⃣ 感謝所有服務員工
看起來只是基本功，但是當你（尤其他已經52歲了！）可以持續做到基本功，就非常不容易，我也自我檢討一下，對照到我自己列的投資檢查清單，我就常常因為情緒影響沒有遵守紀律，以致犯下糟糕錯誤。
現在其實是個很奇特的職場生態，一方面是快速淘汰，我們很可能在四、五十歲時，就已經被資遣，比如Airbnb在2020年因為疫情也裁員四分之一；另一方面，因為醫療進步帶來長壽，原本的退休金準備可能不夠，所以我們都有可能一直工作到七十歲以上，所以詩人魯米寫的「我的人生可總結為三個階段。我是活生生的原料。我被煮熟了。然後我燃燒殆盡。」在作者眼中，後面要再補一句「重來一遍」，在第二人生外，還可能有第三人生、第四人生或者重來一遍！
參考 ➥ Airbnb裁員25%，CEO致員工的公開信！
作者還認為當一名斜槓樂齡族就是力行互惠，施與得、教與學、說與聽，每個人都會變老，但是要好好變老，我也很喜歡他在書中列出許多別人的智慧精要，都蠻受用的。
🖍Google 可以提供你大概十萬則答案，圖書館員則可以給你一個正確答案 ~ 作家尼爾蓋曼
🖍我們的重複行為造就我們，所以，卓越不是一種行為，而是一種習慣。 ~ 亞里斯多德
🖍音樂家從不退休，直到他心中再無樂聲才會停手。 ~ 《高年級實習生》勞勃狄尼諾
